“通过我们的方法，室温下，只要将底物及光催化剂溶解在溶剂当中，太阳光下照射搅拌就可以获得我们所需的氟烯丙基化产物。”刘海东博士说，这种方法也更加绿色环保，为有机药物的设计与合成提供了一条全新的思路，将来有望在抗肿瘤药物及杀虫剂的研制方面得到应用。日前，南京工业大学冯超教授课题组的这一成果发表在国际化学领域顶级学术期刊《德国应用化学》上。
近日，冯超教授课题组设计并实现了富电子偕二氟烯烃的氟烯丙基化。“在光照的条件下，氧化掉一个电子使其具有缺电子底物的性质。然后经过氟负离子亲核加成，分子内电子转移生成苄基自由基，烯丙基砜捕捉该苄基自由基等一系列反应，得到我们需要的产物。”冯超解释道，这一策略的优势在于：1、苄基自由基中间体相比碳负离子中间体在反应过程中更稳定;反应模式的改变使得富电子偕二氟烯烃的氟烯丙基化得以实现;2、光催化剂通常情况下价格比较昂贵，本反应的光催化剂使用量极少(0.2%)，光照下室温该反应即可进行，反应符合绿色环保的合成理念;3、相比于昂贵的三氟甲基化试剂以及其他氟化试剂，本方法所使用的三乙胺三氢氟酸盐(Et3N·3HF)比较便宜，且不会对玻璃等造成严重的腐蚀;4、反应对各种活性基团(如卤素，烯烃等)的兼容性非常好。
虽然醛类化合物在我们的日常生活被认为是危害健康的一类物质，但是在工业生产中却是一种非常有用的合成原料。本反应所用的原料偕二氟烯烃可以由芳香醛经过一步转化获得。理论上，通过该方法，室温下，只要将底物及光催化剂溶解在溶剂当中，太阳光下即可获得氟烯丙基化产物。例如在含三氟甲基农药的合成过程当中，传统的方法是通过三氟甲基化试剂对农药骨架分子进行三氟甲基化修饰，且需要在合成过程中进行高温搅拌处理，这无疑是一条代价昂贵的合成路径。而利用课题组新开发的合成策略，低价的合成原料可以直接降低企业的生产成本；利用光照，替代加热的方法，也更符合人们对绿色化学及环境保护的追求。为有机药物的设计与合成提供了一条全新的思路。 周伟
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